Обитель была основана в середине XIV века по обету митрополита Алексия — великого государственного деятеля и духовного лидера Древней Руси. Легенда гласит, что во время плавания в Константинополь он попал в жестокий шторм на Черном море. Митрополит свято поклялся: если он выживет, то построит в Москве храм в честь того святого или праздника, в день которого его судно благополучно причалит к берегу. Спасение пришлось на 16 августа по старому стилю — день празднования Нерукотворного образа Спасителя.
«И повелел митрополит воздвигнуть обитель великую, дабы вечно славилось в ней имя Спасителя, спасшего его от пучины морской».
Название свое монастырь получил от имени своего первого игумена — Андроника, любимого ученика преподобного Сергия Радонежского. Преподобный Сергий сам прибыл из Троицкой обители, чтобы благословить ученика на игуменство. Таким образом, Спасо-Андроников монастырь стал одной из важнейших духовных "ветвей", уходящих корнями к самому Сергию Радонежскому.
На протяжении веков монастырь был не только духовным оазисом, но и настоящей крепостью-сторожем восточных границ Москвы. Обитель располагалась на крутом берегу Яузы, закрывая собой важнейшую дорогу на Владимир, Казань и Орду. Окруженный высокими каменными стенами с массивными угловыми башнями и бойницами, монастырь регулярно принимал на себя первые, самые страшные удары степных кочевников, спасая мирных жителей посада.
Яркой страницей в истории обители стал 1380 год. По преданию, именно через Андрониково село отправлялась на Куликово поле объединенная русская рать во главе с московским князем Дмитрием Донским. А спустя несколько месяцев, в день Рождества Пресвятой Богородицы, израненное, но победоносное войско возвращалось обратно. Белокаменные стены монастыря торжественно встречали героев звоном колоколов. В память о воинах, павших в великой битве за русскую землю, на территории монастыря была заложена небольшая деревянная церковь Рождества Богородицы — предшественница нынешней каменной Трапезной палаты.
Знаменитый Некрополь
К XVIII–XIX веку монастырский некрополь стал одним из самых престижных в Москве. Здесь находили последний приют знатнейшие дворянские роды: Барятинские, Волконские, Салтыковы, Трубецкие, Демидовы, Толстые. К огромному сожалению, в годы советской власти подавляющее большинство уникальных надгробий было безжалостно уничтожено, а на месте кладбища был разбит сквер.
Печальная участь постигла монастырь и во время Отечественной войны 1812 года — наполеоновские солдаты полностью разграбили его, уничтожив драгоценный архив и библиотеку. В советское же время в стенах святыни организовали один из первых городских концентрационных лагерей, куда свозили «классовых врагов» — офицеров и дворян. Позже в кельях разместили рабочие общежития завода «Серп и Молот», а в 1930-е годы была разрушена великолепная колокольня (одна из самых высоких в Москве, построенная по проекту Родиона Казакова).
И лишь благодаря самоотверженным усилиям выдающихся советских реставраторов и архитекторов (в частности, Петра Барановского) в середине XX века комплекс чудом удалось спасти от окончательного сноса. Сегодня Спасо-Андроников монастырь вновь сияет своими белыми стенами, являясь настоящей архитектурной жемчужиной не только Таганского района, но и всей Москвы.